(R) Aplikasi (+) -2- (diphenylmethyl) pirrolidin

R) Formula molekuler dari - (+) -2- (difenilmetil) pirrolidin adalah C ₁₆ H ₁₉ N, dan tampak sebagai cairan tanpa warna. Struktur molekulnya mengandung dua cincin benzen dan satu struktur pirrol, dan memiliki jangkauan lebar aplikasi dalam sintesis organik.

aplikasi

Dilute (R) -2- (diphenylmethyl) pyrrolidine (86,15 mg, 0,363 mmol, 1 ekvivalent) dalam 5 ml THF dan dingin ke -78 ° C. Tambahkan n-butyl lithium dropwise (226 μL, 0,363 mmol, 1 ekvivalent). Solusi menjadi oranye. Setelah 30 menit, tambahkan solusi TMP-CN 6a pada 5 ml THF (60 mg, 0,363 mmol, 1 ekvivalent). Tempatkan solusinya di -78 °C selama 1 jam dan biarkan hangat sampai suhu kamar selama lebih dari 2 jam. Kemudian konsentrasi solusi merah dalam untuk kering dan ekstrak dengan sekitar 3 * 8 ml Et2O. Kemudian konsentrasi ekstrakt ini lagi untuk kering dan ekstrakt dengan 3 * 8 ml pentan. Ligand L6 akhirnya diperoleh sebagai minyak kuning dan dapat digunakan dalam langkah kompleksisasi tanpa pembersihan lanjut.

Padpada susususususususususususususususususususususususususususususususecasecasecasecasecasecacampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcampcamp3-etiilmsiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksiksik3-3 (3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-1-ethyl-2-pyrrolidone (37,7 ml). Menggerakkan campurannya di 40°C selama 18 jam. Dingin campuran reaksi ke suhu kamar, kemudian tambah 90 ml ether. Lalu cuci campurannya dengan 1M HCl (2 x 820 ml), air (600 ml), dan saline (600 ml). Separahkan substratnya dan keringkan dengan magnesium sulfat.

Penapis solusi yang diperoleh dan mengusapnya di bawah tekanan rendah (200 millibar, 28°C) untuk mendapatkan 26,4 gram bahan minyak. Fase air lebih lanjut diekstraksi dengan isohexan (200 ml), diikuti dengan cuci dengan air (100 ml) dan salju (100 ml "). Solusi hasilnya kering dan menghisap seperti yang disebutkan di atas, dan sisanya digabung dengan batch pertama untuk mendapatkan enantiomerik kaya (1R, 5S) -3-etilbisiklo [3.2.0] hept-3-en-6-one (28.8 g) dengan hasil 38,2% dan kebersihan optik e% 96,3%.