Aplikasi dan Sintesis Thiol β - Cyclodextrin

Nama lengkap merkapto β - siklodekstrin adalah 6-merkapto β - siklodekstrin, dan formula kimianya adalah C ₄[UNK] H ₇₀ O ∝₄ S. Tampaknya sebagai bubuk kristalline putih sampai kuning ringan dan mudah solusi dalam air.

aplikasi

Thiol β-cyclodextrin (CDs SH) dapat digunakan untuk modifikasi permukaan nanopartikel seperti emas, platinum, dan perak, memberikan sistem nanokomposit ini baik sifat listrik, magnetik, dan katalis nanopartikel logam dan kemampuan pengakuan molekuler senyawa inang supramolekuler [1]. Selain itu, dapat meningkatkan kelarutan dan stabilitas obat, mencapai transportasi obat yang stabil dan pelepasan yang terkontrol, dan digunakan untuk memberikan obat hidrofobik. Dengan enkapsulasi molekul obat, kelarutannya dalam air dapat ditingkatkan. Hal ini dapat digabungkan dengan pewarna fluorescent atau probe lainnya untuk pencitraan biologis dan pelacakan molekuler.

sintesis

Langkah 1: Sintesis Mono-6-O-tosyl β - CD

Tambahkan 30,0 g β - siklodekstrin dan 7,8 g p-toluenesulfonyl klorur ke 720 ml air deionis. Setelah menggeser selama 2-3 jam, tambahkan 120 ml 2,5 mol · L-1 NaOH solusi air dan terus menggeser selama sekitar 30 menit. Penapis untuk menghapus bahan yang tidak dapat ditelan dan mengumpulkan filtratnya. Tambah sekitar 36,0 g air amonia ke filtrasi dan menyesuaikan pH ke 8. Tempatkan solusinya di kulkas selama 12 jam. Kemudian filter solusi untuk mendapatkan solid putih yang tidak dapat ditelan. Setelah mencuci solid tiga kali dengan air deionis, ia dikristalisasi kembali dengan air untuk mendapatkan kristal putih cerah seperti piring. Kristal-kristal kering dan kering pada 50 untuk mendapatkan 6,0 g debu putih solid. Struktur molekuler produk ditentukan oleh spektrum 1H-NMR dan spektrum IR.

Langkah 2: Sintesis 6-SH - β - CD

Tingkatkan 4,0 g mono-6-O-tosyl β - CD dan 4,4 g thiourea, tambahkan 200 mL pelarut campuran (metanol: air = 80: 20), dan refluks selama 2 hari. Menguapkan pelarut di bawah tekanan yang berkurang, tambahkan 60mL metanol ke sisa dan aduk selama 1,5 jam, kemudian merendam selama 1 hari dan menyaring untuk mendapatkan padat putih. Padat yang diperoleh dilarutkan dalam 140mL larutan NaOH 10%, diaduk pada 50 ° C selama 5 jam, dan kemudian disesuaikan ke pH 2 dengan larutan HCl 10%. 10 ml trichloroethylene ditambahkan dan diaduk selama 1 hari. Padat putih dipresipitasi, disaring, dan padatan yang diperoleh dikeringkan vakum pada 50 ° C untuk mendapatkan 2,2 g padat bubuk putih mercapto-β - cyclodextrin. Produk dikristalisasi ulang menggunakan air.

referensi

[1] Liu J, Alvarez J, Ong W, et al. Transfer fase nanopartikel emas hidrofilik, cyclodextrin-dimodifikasi ke larutan kloroform [J]. Jurnal dari American Chemical Society, 2001, 123(45): 11148-11154.